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药检学院教师在天然活性分子合成研究方面取得新进展

    近日,我院梁大伟老师在天然活性分子合成研究方面取得新进展,相关成果以题“The first synthesis of 7-prenylisatin发表于SCI刊物《Mendeleev Communications》(Mendeleev Commun。, 2019, 29, 172–173. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.03.018)(影响因子:2。098)。雅安职业技术学院为第一单位,梁大伟副教授为论文第一作者/通讯作者。
 
    具有重要生物活性的天然产物分子的合成研究一直是药物化学,合成化学领域研究的热点,为寻找先导药物提供重要来源。具有重要抗菌活性的天然活性分子7-prenylisatin2015年荷兰莱顿大学科学家在菌Streptomyces sp. MBT28中分离得到,关于该活性分子的合成研究鲜见报道。
 
     为了成功合成该活性分子,梁大伟老师以市售易得的2-甲基-3-丁烯-2-醇与苯胺为原料,首先通过钯催化偶联制备N-苯基-2-甲基-3-丁烯-2-胺,然后在酸性条件下发生aza­Claisen重排反应得到重要中间体邻位异戊烯取代的苯胺,进一步运用桑德迈尔羟肟基乙酰苯胺靛红合成法(Sandmeyer Isonitrosoacetanilide Isatin)合成法得到目标分子7-prenylisatin,总计5步反应,总收率为16%,该化合物的合成为同类型具有潜在生物活性的衍生物的合成提供了一条有效合成路线,有助于相关临床候选化合物的开发。

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